بينما يعتبر حفل توزيع جوائز الأوسكار مناسبة كبرى يحتفي فيها بالأفلام المميزة والنجوم المبدعين، فقد شهد أيضا على مدار تاريخه الكثير من السقطات والهفوات التي كانت بمثابة اللحظات التي لا يمكن أن تنسى في تاريخ تلك الجائزة المرموقة سينمائيا.
ونسرد فيما يلي أهم هذه اللحظات :
- رفض النجم دودلي نيكولس تسلم جائزته عام 1936.
- أضحت هاتي ماكدنيل أول سيدة سوداء تفوز بجائزة الأوسكار عام 1940.
- شاركت شخصية دونالد داك في تقديم حفل الأوسكار عام 1958.
- فازت اليزابيث تايلور بالجائزة عن دورها في فيلم Butterfield 8 عام 1961 بعد تعرضها لوعكة صحية وفضيحة كانت مثار حديث الجميع وقتها.
- فاز سيدني بواتييه بجائزة الأوسكار لأفضل ممثل عام 1964.
- فازت الممثلتان بربرا ستريساند وكاثرين هيبورن بجائزة أفضل ممثلة عام 1969.
- رفض الممثل جورج سكوت تسلم جائزة الأوسكار الخاصة به عام 1970.
- رفضت ساشين ليتلفيثر استلام احدى جوائز الأوسكار نيابة عن مارلون براندو عام 1973.
- اقتحم شخص عاري منصة حفل الأوسكار عام 1974.- وضعت النجمة شير غطاء أسودا مطرزا غريب الشكل على رأسها في حفل عام 1986.
- قام النجمان روب لوي و سنو وايت بالغناء معا على المسرح في حفل عام 1989.
- قام النجم جاك بالانس بعمل تمرين الضغط على المسرح في حفل عام 1992.
- تم منع سوزان ساراندون، تيم روبينز وريتشارد غير من حضور الحفل مدى الحياة في حفل عام 1993.
- فازت ماريسا تومي بجائزة أفضل ممثلة مساعدة عام 1993
- تفوق فيلم Shakespeare in Love على فيلم Saving Private Ryan وفوزه بجائزة أفضل فيلم في حفل عام 1999.
- روبرتو بينيني قفز على الكراسي ثم صعد إلى المسرح لدى الاعلان عن فوزه باحدى الجوائز في حفل عام 1999.
- إيليا كازان فاز بإحدى جوائز أوسكار الشرفية عام 1999.
- صرحت النجمة أنجلينا جولي بأنها غارقة في الحب مع شقيقها خلال حفل عام 2000.
- خطفت النجمة بيورك الأنظار إليها في حفل عام 2001 بظهورها باطلالة بجعة تضع بيضة على السجادة الحمراء في الحفل.
- هالي بيري هي أول ممثلة أمريكية من أصل افريقي تفوز بجائزة أفضل ممثلة في حفل عام 2002.
- أدريان برودي وقبلته الشهيرة لهالي بيري في حفل عام 2003.
- تفوق فيلم Crash على فيلم Brokeback Mountain في حفل عام 2006.
- فاز هيث ليدجر باحدى جوائز الأوسكار بعد وفاته وكان ذلك في حفل عام 2009.
- صدر عن النجمة ميليسا ليو لفظا خارجا في حفل عام 2011.
- تعثرت النجمة جينفر لورانس وتعرضت للسقوط خلال حضورها حفل عام 2013
- رفعت جينفر لورانس اصبعها الأوسط أمام الجميع في غرفة الصحافة والاعلام بحفل عام 2013.
- قدم جون ترافولتا الممثلة إيدينا مينزيل الملقبة ب "أديل دزيم" في حفل 2014.
- صورة السيلفي الشهيرة التي التقطتها النجمة إلين ديجينيرس في حفل 2014.
- تقديم كريس روك للنجمة ستايسي داش وتصعيدها بشكل مفاجئ على خشبة المسرح في حفل 2016.
- الاعلان بالخطأ عن فوز فيلم Moonlight على حساب فيلم La La Land بجائزة أفضل فيلم في حفل عام 2017.