تميزت الحلقة الرابعة عشر والأخيرة من الموسم الأول من برنامج The Winner Is، بالحماس الشديد وحبس الأنفاس والتوتر من جهة والمفاجآت غير المتوقعة من جهة أخرى، ولعل واحدة من أجمل هذه المفاجآت كان الحضور المميز وللمرة الثانية للنجم الإماراتي حسين الجسمي الذي قدم خلال الحلقة أغنيتين الأولى عند بدء الحلقة وكانت بعنوان "غنيلي شوي شوي"، والأغنية الثانية "أسعد شعب" من أشعار صاحب السمو الشيخ محمد بن راشد آل مكتوم نائب رئيس الدولة رئيس مجلس الوزراء وحاكم دبي.
تخلل الجولة الأولى من الحلقة الأخيرة والتي بثت على الهواء مباشرة عدة مواقف حماسية، ففي حين رفض الثنائي الأول ريما مرجان من فلسطين وجوزيف فدعوس من لبنان العرض المادي وخرجت ريما من السباق، والأمر نفسه تكرر مع همسة منيف من سوريا والتي تأهلت على حساب التونسي غسان بن ابراهيم، فضل جان داريدو أن يخرج وفي جعبته 15000 دولار، وتأهل زكريا الغفولي الذي حصد 68 صوتاً بعد أن وصفه الجسمي بأنه صوت كبير وفنان مسرح، أما الثنائي الأخير والذي عاد من خلال تصويت الجمهور فجمع إدمون سيدناوي من سوريا الذي قدم أغنية "ابعتلي جواب" وموريس مزهر من لبنان الذي اختار "دقة قلبك"، وبعد مواجهة قوية بينهما انسحب موريس بعد أن وافق على أخذ المبلغ المعروض في هذه الجولة وقيمته 15000 دولار، فيما تأهل إدمون بواقع 83 صوتاً.
مواجهتين حاسمتين شهدتهما الجولة الثانية، الأولى بين جوزيف فدعوس وهمسة منيف التي رفضت الانسحاب رغم أن الأجواء كانت تشير إلى فوز جوزيف خاصة أن الجسمي أعطاه صوته، وقالت بأنها اعتمدت على شعورها الخاص، وبالفعل انتصرت على منافسها بواقع 57 صوتاً، أما المواجهة الثانية فقد جمعت زكريا الغفولي وإدمون سيدناوي وكانت المفاجأة بأن زكريا قد قبل عرض الانسحاب مقابل 25000 دولار، ليصدم بعد ذلك بأنه قد حصد 60 صوتاً، ولكن انسحابه جعل إدمون الذي غنى أغنية "كيف" يتأهل للنهائيات.
أما الجولة الثالثة فقد شهدت قمة سورية حيث غنت همسة "أروح لمين" وإدمون قدم "يا مال الشام"، ورغم أن أداء المشتركين كان مقنعاً إلا أن إدمون قبل بالعرض والبالغ 50000 دولار وانسحب ليصدم بأن اللجنة قد صوتت لصالحه، ولكن النتيجة النهائية بعد احتساب التصويت كان لمصلحة همسة التي حصلت على 108 أصوات مقابل 92 لإدمون.
ووصل البرنامج إلى نهايته والى اللحظات الحاسمة مع مواجهة قوية جداً بين جورج صدقة الذي قدم أغنية "إسأل عليا" وهمسة منيف التي غنت "إسمعوني"، ورفض الاثنين العرض المغري والبالغ 75000 دولار، وانتهت المواجهة بفوز مستحق لجورج صدقة الذي فاز بتصويت اللجنة أولاً وتصويت الجمهور بعد ذلك، واستلم الشيك الموقع باسمه والبالغ 500000 دولار وهي أكبر جائزة في العالم العربي، وفور استلامه الشيك توجه جورج إلى والده ودموع الفرح تملأ عيناه وقال له بأنه يهديه هذا الفوز.