بعد 18 يوم على إحتفالها بعيد ميلادها الـ16 وحصولها على هدية من والدتها عبارة عن سيارة Mercedes-Benz يبلغ سعرها 125 ألف دولار تعرضت كايلي جينير لحادث سير، تحطمت على أثره الجزء الأمامي من السيارة.
خلال جولة لشقيقة كيم كارداشيان مع صديقتها في سياراتها الجديدة إصطدمت بقوة في السيارة أمامها لتصطدم هذه السيارة بالأخرى أمامها أيضاً، وقد تعرضت السيارات الثلاثة لأضرار كبيرة ولكن لم يصب أحد بأذى.
أحد شهود العيان أشار إلى أن كايلي سارعت إلى النزول من سيارتها وإطمأنت بأن الجميع بخير ومن ثم إعتذرت منهم عما حدث وتبدالت أرقام الهاتف معهم كي تصلح الأضرار وبعدها غادرت المكان، بينما بقيت صديقتها في السيارة إلى حين وصول الشرطة والإستفسار عن الحادث.