يبدو أن بيبا ميدلتون غير سعيدة في الحب، حيث أن معظم علاقتها في الفترة الحالية لا تدوم طويلاً، ولكن هذه ربما لن تكون حال علاقتها الجديدة مع صديقها الثري.
بيبا شوهدت خلال مهرجان " Cheltenham " في إنكلترا برفقة طوم كينغستون والذي تجمعها به صداقة منذ فترة طويلة والمشهور بثرائه الفاحش ويقال أن بيبا سعيدة جداً برفقته وعلى الرغم من أنها لا تمانع من إلتقاط الصور لهما معاً، غير أنها تسعى للتأكيد لكل من حولها بأنهما أصدقاء لاأكثر، غير أن الإنجذاب بينهما واضح والجمع يدركون أنهما على علاقة جدية.
أحد المصادر أشار إلى أن طوم معجب بشقيقة دوقة كامبريدج كايت ميدلتون منذ فترة طويلة وهو يتمنى الزواج منها، غير أن بيبا لا تريد الإستعجال في هذا الموضوع، على الرغم من أن طوم يحصل على إعجاب والديها مايكل وكارول ميدلتون.
يذكر أن بيبا إرتدت خلال المهرجان جاكيت بلون الموتارد يصل سعرها إلى 1300 دولار أميركي، فضلاً عن قبعة من الفرو.