بعدما تم رفضه حين كان طالبا جامعيا من قبل ما يقرب من 35 موظفاً، قرر الشاب الطموح دان كان أن يشق طريقه بكل عزيمة واصرار بغية تحقيق ذاته بعيدا من شروط الشركات الخاصة. وبينما كان يطمح للعمل في مجال التمويل، قرر تدشين شركته الخاصة، وها هو اليوم بعد مرور 7 أعوام على تخرجه، يشغل منصب الشريك المؤسس لشركة Cruise Automation, وهي عبارة عن شركة ناشئة قامت جنرال موتورز بشرائها في مارس مقابل مليار دولار في صفقة تألفت من سيولة نقدية وأسهم.
وربما أثارت قصة كان العديد من التساؤلات لدى كثيرين من المهتمين بعالم ريادة الأعمال، أبرزها كيف لشاب كان على وشك التخرج من الجامعة أن يخطط ويعمل ليرأس الآن واحدة من أهم الشركات الناشئة في وادي السيلكون ؟ وهو ما فسره موقع " "entrepreneursبلفته إلى أن كان نشأ وتربى في عائلة من رواد الأعمال، وسبق لوالدته ان دشنت أعمالها الخاصة بالعقارات والرهن العقاري في سياتل خلال تسعينات القرن الماضي، حين كان يبلغ كان من العمر 10 أعوام فقط.
كما أن شقيق دان الأكبر ويدعى جستن من المهتمين بريادة الأعمال هو الآخر، وانتقل إلى سان فرانسيسكو بعد تخرجه من الجامعة وبدأ منصة الفيديو Justin.tv عام 2006، لتتحول لاحقا ويصبح اسمها Twitch. وهكذا لعبت أسرة دان دورا كبيرا في تنشئته وإلهامه ليكون أكثر ابداعا وتميزا في حياته العملية غير النمطية.
واعترف دان أيضا أن علاقاته الجيدة سهلت عليه دخول وادي السيلكون، موضحا أنه لولا شقيقه وبعض الموظفين الآخرين في شركة Twitch، لما كانت أتيحت له الظروف ليكون هناك.
هذا ولم تكن Cruise هي أولى محاولات دان في عالم الشركات الناشئة، بل سبق له أن دشن شركة اسمها Appetizely عام 2011، وهي شركة كان تخصصها تطوير تطبيقات آيفون للمطاعم التي تطرح كوبونات لجذب العملاء والمستهلكين في فترات الركود.
وفي وقت لاحق من العام نفسه، أطلق دان شركة أخرى اسمها Exec، وهي شركة متخصصة في تقديم المساعدة الشخصية حسب الطلب. وكان يستخدم الأشخاص تطبيق Exec بشكل حصري في أغراض تنظيف المنزل، ومع مرور الوقت، باع تلك الشركة لشركة أخرى اسمها Handy يوجد مقرها في سان فرانسيسكو، وباتت رائدة في هذا المجال.
وبعدها انطلق لتدشين شركة Cruise، وتم تقسيم مبلغ المليار دولار الذي اشترته بها شركة جنرال موتورز على دان وشريكه، كايلي فغوت، وباقي موظفي الشركة البالغ عددهم 40 موظفا والمستثمرين الأوائل.